Я написал эту инструкцию по действиям, которые выполняю сам. В 98% случаев инструкция работает.
Обязательно отключите GateKeeper при установке.

sudo spctl --master-disable

В противном случае он может не дать вам установить КриптоПро.
1. Скачиваем и устанавливаем КриптоПро 5.0 с этой страницы.
2. Скачиваем Плагин КриптоПро с этой страницы.
3. Устанавливаем драйвера для MacOS для своего токена, скачав их с сайта производителя. Для Multisoft MSKEY используем драйвера по этой ссылке.
4. Заходим в Программы > Инструменты КриптоПро (csptools). Ставим личные сертификаты через графический интерфейс, как в Windows.
5. В терминале ставим серийник лицензии КриптоПро командой:

sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -license -set серийный_номер_лицензии

6. Качаем браузер Chromium GOST для MacOS с этой страницы. Распаковываем архив и копируем (или перемещаем) программу в Приложения.
7. Подтверждаем установку расширения плагина КриптоПро для Chrome или находим его в магазине по слову cryptopro, затем ставим. Если есть Google Chrome – ставим и в него.
8. Устанавливаем плагин Госуслуг, скачав его с этой страницы. Ставим расширение для Chrome и Chromium GOST, скачав его с этой страницы.
9. Скачиваем файл конфигурации для Госуслуг.
В терминале выполняем следующие команды, введя пароль:

sudo cp ~/Downloads/ifc.cfg /Library/Internet\ Plug-Ins/IFCPlugin.plugin/Contents

Для Chromium GOST выполняем команду в терминале:

sudo cp /Library/Google/Chrome/NativeMessagingHosts/ru.rtlabs.ifcplugin.json /Library/Application\ Support/Chromium/NativeMessagingHosts

10. Проверяем работу плагина Госуслуг и его наличие в Расширениях Chrome / Chromium GOST.